Zu 1.: Es gibt in S2Ext ein Multimap-System, dessen Code und Dokumentation du im Ordner S2Ext0.3.2modsS2Extscriptsmc_leafs2w0rld_script findest. Wie genau du es verwendest, steht im Readme - musst du lesen, habe ich bisher zwar gefunden, aber nicht angewendet. Es funktioniert prinzipiell so, dass du jede Insel einzeln designst und sie dann mittels dieses Skript zu einem kleinen Atoll zusammenfügst. Ähnlich wie bei einem Textadventure kannst du dann jeweils nördlich, südlich, östlich und westlich von Insel X Insel Y platzieren. Habe keine Ahnung, wie weit du diese Welt ausbauen kannst - denke mal, es wird wohl eher an deiner Zeit scheitern...
Quests musst du mittels S2Script schreiben. Du kannst dir ja mal das Adventure unter maps/adventure ansehen, da kannst du eine Menge darüber lernen, wie Unrealsoftware das gemacht hat - das wird dir deine Missionen/Quests einfacher machen.
Schwierigkeiten (falls du das meinst) kannst du anhand des "automatisch Bevölkern"-Feature des Editors wählen, denn je nachdem welchen Spielmodus du wählst, werden keine wilden Tiere, Nur Löwen oder auch Raptoren platziert.
Inselbewohner kannst du ebenfalls mittels S2S und dem S2-eigenen Dialogsystem ändern - sieh dir mal die RandomChars im sys/scripts-Ordner an, die enthalten solche Dialoge.
Zumindest das Aufbauen der Urwälder und wilder Tiere kann dir das Bevölkern-Feature des Editor helfen.